Как обычно, результат зависит от того, какое именно платье вы надеваете с сапогами.
Общий вид должен быть законченным и гармоничным, не вызывать ощущение, что что-то в вашем образе не из той оперы.
Поскольку сапоги — зимняя одежда, то и платье, которое вы надеваете с ними, также должно быть зимним, т.е. иметь рукава.
Ну и казаки, куда без них в этом сезоне )
Если ваши сапоги не отличаются современным шиком, то я предлагаю носить их так, чтобы верх был прикрыт юбкой
Потому что внизу практически любые сапоги будут смотреться приемлемо, даже если им уже не один сезон.
Если у вас не платье, а юбка, то принцип тот же — рукава, либо сверху пиджак
Если будете открывать руки, одновременно имея на ногах сапоги, будет привет из двухтысячных. Пламенный такой привет, со всеми вытекающими.
С открытыми руками надевайте ботинки или ботильоны
Пусть девушка в майке вас не смущает, мысленно накиньте на нее верхнюю одежду. Смотрим только на сочетание обуви и одежды
Тогда все будет гармонично.